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Título : Síntesis, estudio experimental y teórico de derivados de 2-halo alquil cromona-3-metil sustituidas
Autor : Alcívar León, Christian David
Narváez Ordoñez, Ena Gabriela
Palabras clave : CROMONAS
ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL
QUÍMICA CUÁNTICA
TOXICIDAD
Fecha de publicación : 2019
Editorial : Quito: UCE
Citación : Narváez Ordoñez, E. (2019). Síntesis, estudio experimental y teórico de derivados de 2-halo alquil cromona-3-metil sustituidas. Trabajo de titulación previo a la obtención del Título de Químico. Carrera de Química. Quito: UCE. 155 p.
Resumen : La presente investigación se basa en la síntesis, elucidación estructural y evaluación biológica de nuevas cromonas, a partir de 2-halo alquil cromonas -3- metil sustituidas (-CF2H, -CCl2H y -CF2CF3). Las reacciones permitieron obtener cuatro bromocromonas mediante sustitución radicalaria, donde se aisló y purificó de las reacciones de síntesis los derivados de cromona mono y dibromados. Y a partir de las cromonas monobromadas se prepararon los derivados de azidocromonas utilizando azida de sodio como nucleófilo. La caracterización se llevó a cabo utilizando técnicas de espectroscopia infrarroja, Raman, ultravioleta-visible, resonancia magnética nuclear de 1H, 13C y 19F, cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas. La interpretación de resultados espectroscópicos y espectrométricos se asistió a través de cálculos químico cuánticos (PM6/ZDO y DFT), donde se obtuvo un buen acuerdo entre los resultados experimentales y teóricos. Para el compuesto 3-azidometil-2-difluorometil cromona se obtuvo cristales con una calidad adecuada, que permitieron determinar la estructura cristalina mediante experimentos de difracción de Rayos-X. Además se realizó estudios teóricos de las interacciones intermoleculares utilizando el método de Hirshfeld, que evidenciaron interacciones débiles C7-H7F1 que contribuyen a la estabilidad de la red cristalina. Por otra parte, se realizó ensayos preliminares de actividad biológica de los nuevos compuestos contra la Leishmania mexicana, donde el 3-dibrometil-2-diclorometil cromona y 3-azidometil-2-difluorometil cromona presentan una actividad moderada dado que el porcentaje de viabilidad fue de 19,1%6,8 y 26,58.0 % respectivamente a una concentración 10 M, Sin embargo, también presentan una elevada citotoxicidad in vitro dado que su viabilidad en células RAW 264.7 fue del 4,1 y 4,4 % respectivamente a una concentración 10 M.
The synthesis, structural elucidation and biological evaluation of novel chromones, were study. Firstly, four bromochromones (two mono- and dibromo-) were obtained by radical substitution from 2-halo alkyl -3-methyl-substituted chromones (-CF2H, -CCl2H and -CF2CF3). Then, two azidochromones were synthesized from monobromo chromones through sodium azide as nucleophile. Their characterization, were through: infrared, Raman, ultraviolet-visible and 1H, 13C, 19F nuclear magnetic resonance spectroscopy, gas chromatography coupled to mass spectrometry and quantum chemical calculations (PM6/ ZDO and DFT), obtaining a right correlation between the experimental and the theoretical results. On the other hand, crystal appropriate of 3-azidomethyl-2-difluoromethyl chromone were obtained and determinate through single-crystal X-ray diffraction experiments. Theoretical studies of intermolecular interactions were also carried out using the Hirshfeld method, showed weak interactions between C7-H7F1 that contribute to the stability of the crystalline lattice. Through preliminary biological assay against Leishmania mexicana showed that the 3-dibromethyl-2-dichloromethyl chromone and 3-azidomethyl-2-difluoromethyl chromone present a moderate activity given than viability percentage was 19,16,8 % and 26,58,0 % respectively at a concentration 10 M, but also present an in vitro cytotoxicity given that their viability in RAW 264.7 cells were 4.1 and 4.4% respectively to a concentration 10 M.
URI : http://www.dspace.uce.edu.ec/handle/25000/18655
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