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Título : Síntesis, análisis teórico y experimental de nuevos compuestos derivados de 1-benzopiran-4-onas biológicamente activos
Autor : Alcívar León, Christian David
Pabón Carcelén, Kevin Alexander
Palabras clave : CROMONAS
TRIAZOLES
NUCLEÓFILO
ACTIVIDAD ANTI-LEISHMANIA
Fecha de publicación : 2019
Editorial : Quito: UCE
Citación : Pabón Carcelén, K. (2019). Síntesis, análisis teórico y experimental de nuevos compuestos derivados de 1-benzopiran-4-onas biológicamente activos. Trabajo de titulación previo a la obtención del Título de Químico. Carrera de Química. Quito: UCE. 143 p.
Resumen : Se realizó la síntesis, elucidación estructural y evaluación biológica de nuevas cromonas, a partir de 2-halo alquil cromonas-3-bromo metil sustituidas (-CF2Cl, -CF2H y -CF3). Las reacciones permitieron obtener ocho compuestos en total, clasificados en tres grupos; azido cromonas, triazol cromonas y cromonas sustituidas por el grupo pentano-2,4-diona en posición 3. Los rendimientos obtenidos van de moderados a buenos, para las tres agrupaciones de compuestos, 49-97, 83-99 y 39-73%, respectivamente. La caracterización se llevó a cabo utilizando técnicas espectroscopicas de resonancia magnética nuclear de 1H, 13C y 19F, cromatografía de gases y liquidos acoplada a espectrometría de masas, espectroscopía vibracional infrarroja y Raman y espectroscopía electrónica ultravioleta-visible. La interpretación de resultados espectroscópicos se asistió a través de cálculos químico-cuánticos (DFT y PM6), donde se observó un buen acuerdo entre resultados experimentales y teóricos. Por otra parte, se realizó ensayos preliminares de actividad biológica de los compuestos 1, 4, 5 y 6 en promastigostes de Leishmania M., donde el compuesto 3-azidometil-2-clorodifluorometil cromona (1), mostró moderada actividad biológica in vitro con un porcentaje de viabilidad de 24,613,3 % a un IC50 10 M. Sin embargo, el compuesto 1 también presentó elevada citotoxicidad in vitro, dado que su viabilidad en células RAW 264.7 fue del 3,42% con un IC50 a 10 M.
In this work, we present synthesis, structural elucidation and biological evaluation of new chromones, from 2-halo alkyl-3-methyl bromine substituted chromones (-CF2Cl, -CF2H and -CF3). These reactions allowed to get eight compounds, which have been classified in three groups; azide chromones, triazole chromones and chromones substituted by pentane-2,4-dione group in position 3. The reaction yields were moderate and good, 49- 97, 83-99 and 39-73% respectively. Compounds were characterized by nuclear magnetic resonance (1H, 13C and 19F), gas and liquid chromatography coupled to mass spectrometry, infrared vibrational spectroscopy, Raman and ultraviolet-visible. Also, we interpreted spectroscopic results through chemical-quantum calculations (DFT and PM6), where we could see a good agreement between experimental and theoretical results. Otherside, we made preliminary tests of biological activity of compounds 1, 4, 5 and 6 against Leishmania M., where 3-azidomethyl-2-chlorodifluoromethyl chromone (1) showed a moderate biological activity with a viability percentage of 24.613.3% at a 10 M (IC50). However, it also showed high cytotoxicity, given that its viability in RAW 264.7 cells was 3.42% at 10 M (IC50).
URI : http://www.dspace.uce.edu.ec/handle/25000/19839
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